在朱升『高築墻、廣積糧、緩稱王』的九字箴言建議下，朱元璋成功避開了槍打出頭鳥的危險，還成功以弱勝強，擊敗了最強大的諸侯陳友諒，控制了長江流域大部分地區，龍鳳政權的皇帝韓林兒已經徹底淪為傀儡，朱元璋隻需要再拿下張士誠，占領蘇松地區，問鼎天下將成定局。
有意思的是，張士誠和朱元璋建立的政權都叫『吳』，正所謂一片土地不容許兩個同名的國家存在，朱元璋消滅陳友諒之後，便立即將矛頭對準張士誠。
舊歷1365年8月，朱元璋派兵進攻張士誠的領地，連續拿下多座重鎮，張士誠不得不一退再退。
後人以此為根據，認為張士誠是個草包，其實這是一種誤解。
張士誠早年是個私鹽販子，沒有什麼文化，起兵反元隻是為了生計，但他占據江南地區後，不僅免去了苛捐雜稅，還大力發展當地的教育和經濟，再加上他格外尊重讀書人，深得當地百姓的愛戴。
在大部分起義軍領袖都忙著攻城拔寨、不斷征收賦稅的時候，張士誠卻提前進入了治理國家的階段，他的很多理念確實很超前。
但絕大多數起義軍領袖建功立業後，生活境遇和身份地位得到了巨大提升，他們也從受人壓迫的貧苦百姓變成了一呼百應的『大佬』，很難有人會主動放棄燈紅酒綠的生活，回歸清貧寡淡的生活，張士誠也是如此，他割據的蘇州地區呈現出一片欣欣向榮的景象，這位從小受盡苦頭的鹽販子，也走上了腐化墮落的道路。
正所謂腦袋跟著屁股走，在什麼位置就會想什麼事情，但一個人真正處在高位的時候，指望他放棄名位，簡直是異想天開。
當朱元璋和陳友諒展開鄱陽湖大戰的時候，張士誠選擇坐山觀虎鬥，關起門來過自己驕奢淫逸的生活，全然不顧唇亡齒寒的道理。
等到朱元璋派遣徐達、常遇春，帶著20萬大軍殺到時，張士誠突然醒悟，但一切似乎都有點晚。
張士誠的部隊大多和他一樣，長時間耽於享樂，早就失去了戰鬥力和士氣，面對朱元璋麾下的超級猛將常遇春，被打得毫無還手之力。
盡管如此，張士誠畢竟在江蘇地區經營多年，就算是拼人數，也能堅持很長時間，更何況此時還出現了一樁突發事件，差點讓朱元璋後院起火。
當時，朱元璋的陣營裡，有一個人暗通敵營，甚至還想投靠張士誠，更讓朱元璋不敢相信的是，這個人竟然是他親侄子朱文正。
朱文正是朱元璋哥哥的兒子，自幼跟著他南征北戰，打仗十分英勇，朱元璋和陳友諒決戰的時候，如果沒有朱文正死守洪都城85天，以4萬兵馬阻擋60萬大軍，最終問鼎天下的人可能就會變成陳友諒。
這樣一位大功臣，還是朱元璋的親侄子，為什麼會產生叛變的想法？
原來，朱元璋論功行賞的時候，朱文正故意客套幾句，表示自己不在乎封賞，沒想到朱元璋真不給他封賞，而是對常遇春等人加官進爵，這讓朱文正心生不滿，故意縱容部下搶掠百姓妻女財物。
朱文正本就是紈絝公子，行軍打仗確實很勇猛，但是生活作風腐化墮落，這在當時不是秘密。
很快就有大臣上奏揭發朱文正的種種劣跡，朱元璋大怒，朱文正擔驚受怕之餘，竟然產生了投敵的想法。
隨後，朱元璋親自去見朱文正，哭著問他為什麼要這樣做，朱文正很快就遭到逮捕，不久後在幽禁他的地方鬱鬱而終。
這件事發生後，朱元璋把所有怒火都發泄在張士誠身上，1367年，朱元璋發動人海攻勢，全軍向張士誠駐守的平江城猛撲過去。
張士誠也絕非酒囊飯袋，在遭到圍攻的情況下，竟然沒有讓朱元璋占到一絲便宜，雙方打起了攻城消耗戰。
但張士誠畢竟處於被動，圍城時間長了，糧草也會接濟不上，他隻好選擇突圍。
隻不過，連續2次突圍都遭遇失利，張士誠有些心灰意冷，但在堅守平江城長達8個月後，他卻仍不打算投降，這位後人眼中沉迷於燈紅酒綠生活的昏庸領袖，竟然在軍事生涯的最後一戰中，保住了一名武將應有的氣節。
1367年10月，平江城被攻破，張士誠帶著最後的2、3萬人馬，在城中和朱元璋的軍隊展開巷戰。
直到這時，朱元璋依然不斷派人喊話勸降，但不管他們怎麼說，張士誠全當沒聽見，因為他已經做好了戰死沙場的準備。
事實上，促使張士誠下定決心的人是他剛烈的妻子，就在城破前，他很擔心自己死後，妻子兒女會像陳友諒的家屬一樣，受到無情羞辱。
張士誠曾經對妻子說：『我死之後，你們怎麼辦呢？
』他原本隻是感嘆，沒想到妻子用堅定的語氣回答：『君勿憂，妾必不負君！』
說完之後，這個女人竟然讓奶媽抱著兩個年幼的孩子，逼迫他們和其他女眷一起登上城樓點火自盡，她本人則用一根白綾結束了生命。
正所謂英雄配烈女，妻子和孩子全都死去，張士誠就不可能茍活，他在塵世間早已沒了眷戀。
不久之後，張士誠兵敗被俘，全程一言不發，看到前來勸降的李善長後，他突然怒目圓睜破口大罵。
李善長臉上掛不住，差點和張士誠扭打在一起，朱元璋勃然大怒，下令兵士用弓弦將他勒死，這位曾經造福於江蘇地方百姓的一代梟雄，就這樣走完了自己的47年的人生。