孟善是明朝開國名將之一，同時也是亞聖孟子的第五十五代孫，出生在山東武定府海豐縣孝理村，起初是在元朝擔任山東樞密院同僉，一直到了明朝初年，方才開始歸附，跟著徐達大將軍參與了北征元朝的戰爭，戰後因功被授予為定遠衛百戶。
洪武十七年的時候，孟善又跟著傅友德、沐英等將領，前去討伐盤踞在雲南的酒元梁王把匝刺瓦爾密和盤踞在大理的段氏望族，積累戰功為燕山中護衛千戶。
在建文元年七月份的時候，朱棣以靖難為旗號，正式造反，作為燕山中護衛千戶的孟善自然也參與其中下，跟著大軍攻松亭關，戰白溝河等等，在多場戰役中都立下了不小的功勛。
在建文三年七月份的時候，朱棣委任孟善鎮守保定，有一次朝廷派了數萬士兵前來攻城。
而城中孟善所擁有的人馬隻有區區數千人而已。
面對敵軍的猛烈進攻，孟山選擇頑強固守，最終成功將保定城給守了下來。
朱棣入主南京，當了永樂皇帝之後，在大封靖難功臣的時候，孟善因功被升遷為右軍都督同知，並被封為保定侯，年俸祿達到一千二百石。
過後，孟善被朱棣委任去鎮守遼東，直到永樂七年的時候，才召回北京城，當時朱棣看到他須眉已經開始變白，不由得憐憫一番，讓其安心地辭官回鄉養老。
孟善最終於永樂十年六月份病逝，由兒子孟瑛來繼承其保定侯的爵位，後來參與了朱棣北征韃靼的若幹次戰爭，但每一次都隻是在大後方負責督運糧草。
到了明仁宗朱高熾繼承皇位之後，孟瑛被改任為左參將，令他去南方的交阯一帶鎮守。
然而不久後，因為他有一個庶兄叫做常山護衛指揮孟賢，被朝廷查出來曾經在永樂二十一年時，曾經存在著勾結欽天監王射成及內侍楊慶的養子偽造朱棣遺詔，意圖廢掉太子朱高熾，立朱高燧為帝一事，孟賢陰謀暴露後，很快就被誅殺了。
同時也連累了他那剛剛前去交阯上任的弟弟孟瑛，朝廷下令將其保定侯的爵位給廢除掉，同時毀掉了其可以世襲和免死的丹書鐵券，並將其本人謫居到雲南去，直到宣德六年才被赦免，但過後也隻是當了一個小小的事官。
英宗皇帝朱祁鎮繼承皇位後，孟瑛才被提拔為京衛指揮使，直到去世為止。
此時，他的兒子孟俊隻能繼續指揮使一職而已，不能再繼承保定侯了。