建安元年發生的大事就是曹操遷都許都，在這一年，其他各方勢力都相對平靜，唯獨曹操的敵對勢力呂佈、劉備和袁術之間卻發生了一系列的爭鬥。
在劉備接管徐州之後，淮泗地區的形勢隨之發生了微妙的變化。
劉備原為公孫瓚的部將，他與陶謙均為公孫瓚集團，與盟主袁紹為敵，袁紹與公孫瓚暫時實現和解後，由於新任兗州牧曹操之父曹嵩被陶謙部將殺害，引發了曹操對徐州的報復，基於保全徐州的考慮，行將就木的陶謙以厚利為誘餌，將劉備從田楷手下拉攏到自己的陣營裡。
徐州地緣政治的因素，當陶謙死後，劉備被推舉為徐州牧不久，劉備就主動向昔日的盟主袁紹示好，不僅征得相對合法的地位，而且讓覬覦徐州的曹操有所收斂。
劉備的外交策略雖然取得了一定程度的效果，袁紹承認了劉備，曹操也隨之上表漢獻帝請求任命劉備為鎮東將軍、封宜城亭侯。
劉備雖然暫時消除了來自北方袁紹、曹操的威脅，但他的這一新的立場改變了徐州、揚州之間的關系。
雖然過去袁術一直也對徐州垂涎欲滴，但畢竟陶謙還是反對袁紹的，從這一點來說，徐州與揚州之間的利益有重合點，一方面，徐州可以作為曹操南下的屏障，另一方面徐州與曹操之間的爭鬥，又能給袁術創造一些火中取栗的機會，因此，二者之間還沒有翻臉，可是，如今就不同了，新任徐州牧劉備采取了一邊倒的策略，投靠到了袁紹、曹操的懷抱，這自然就成立袁術的對立面，不能不讓袁術有所警覺。
在袁術看來，近在咫尺的徐州本該就是自己的囊中之物，而他劉備不過是個出身低微的無名小卒，又有何德何能坐擁一個富庶的大州？
因此，當孫策在江東發展時，袁術並沒有太多的精力顧及南方，隻是采取了拉攏、羈縻孫策的策略，而將主要精力放在了北面的徐州方向，打算趁劉備立足未穩，一舉兼並了徐州。
而此時的徐州又因呂佈以及稍後被曹操趕到此地的楊奉、韓暹等人的到來而增加了一些變數。
去年，呂佈被曹操趕出兗州之後，就投奔了徐州牧劉備。
呂佈剛見到劉備時，對劉備非常尊敬，他對劉備訴苦說∶『我和你都是邊境之人，呂佈我見到關東起兵，目的是要誅殺董卓，可是，我殺死了董卓逃到關東，關東諸將竟然沒有一個肯保全我的，都想殺我！』呂佈請劉備進入臥室，讓劉備坐在妻子的臥床之上，命妻子向劉備叩拜，並稱呼劉備為弟弟。
劉備見呂佈語無倫次，隻好說些應酬話，內心卻非常不快。
劉備迎來呂佈，等於是前門迎狼，而袁術很快就率軍殺來了，劉備還需後門拒止。
建安元年《公元196年》六月，當漢獻帝剛剛經歷了曹陽之敗、退到聞喜之時，劉備命張飛駐守下邳《今江蘇省邳州市》，他則親自率軍南下，在盱眙《今江蘇省淮安市盱眙縣北》、淮陰《今江蘇省淮安市淮陰區》一帶抵禦袁術軍的進攻。
雙方相持了一個多月，在淮陰石亭《今地不詳》交手，互有勝負，然而，這一情況很快就發生了變化。
下邳相曹豹原為陶謙的部將，張飛與曹豹不和，殺死了曹豹，下邳城內一片大亂。
曹豹的舊部固守軍營，不聽張飛的調遣，並派人前去召喚呂佈；劉備的中郎將許耽也醞釀投靠呂佈。
還在呂佈剛進入徐州不久，就曾給袁術寫信，袁術為了誘使呂佈進攻劉備，給呂佈回信把呂佈美美地誇獎了一番，並表示願意給呂佈送去二十萬斛米，已經上路，如果還需要兵器以及其他軍需物資，你盡管張嘴』並勸說呂佈偷襲下邳。
呂佈得到袁術書信後不禁大喜，遂率軍兵分水陸兩路，開始東進。
呂佈的軍隊推進到下邳城西四十裡，中郎將許耽深夜派來司馬章誑來見。
章誑向呂佈密報∶『張飛與下邳相曹豹相爭，張飛殺了曹豹，城中大亂，各軍之間矛盾重重。
有一千丹陽兵駐紮在下邳白門”內，聽說將軍要來，高興得手舞足蹈，就像獲得了新生。
將軍的軍隊隻管向城西門而來，丹陽軍馬上就會大開城門，迎接將軍的』當晚，呂佈當即下令部隊向下邳撲來。
果然，等呂佈軍隊來到後，許耽即下令打開了城門。
呂佈登上白門樓，坐在樓上指揮作戰，步騎混合軍團一齊放火，大破張飛的軍隊，張飛落荒而逃。
呂佈生擒了劉備的妻子以及劉備將領們的家眷。
劉備聽說呂佈占領了下邳，急忙從前線撤軍，等來到下邳近郊時，軍隊卻自行潰散了。
劉備收拾殘兵敗將一路向東南殺來，襲占了廣陵《今江蘇省揚州市》作為臨時落腳之地。
稍事休息，劉備又率軍與袁術作戰，再次被擊敗，逃於海西《今江蘇省東海縣南》。
在海西駐紮期間，劉備軍給養缺乏，陷入困頓，將士們因饑餓而相互吞食，別駕從事糜竺將自己的妹妹送給了劉備做夫人，又拿出家中金銀財帛充當軍資，還把家中兩千奴仆編入軍隊，情況稍稍好轉起來，但盡管如此，劉備還是看到繼續待在海西，隻能是死路一條，遂向呂佈請降——以自己手中的徐州牧印綬換取呂佈給自己留下一條生路。
呂佈奪占下邳，袁術不費吹灰之力就擊敗了劉備，遂出爾反爾，就不願再送給原來許諾要送給呂佈的糧食了，惹得呂佈大怒，當劉備派人前來求降時，呂佈為了壯大自己的實力，與袁術抗衡，就答應了劉備的要求。
為了讓劉備安心，呂佈還特意從下邳派出刺史專用的車馬、儀仗前去迎接劉備，並把劉備的妻子、軍隊交還給了劉備，舉辦盛大的宴會招待劉備。
呂佈手下眾將對呂佈說∶ 『劉備屢屢背叛主人，難以豢養，應該早早結果了他』呂佈不聽，還將這話告訴給了劉備，劉備心中不安，又想找一個落腳之地，遂向呂佈請求移駐小沛《今江蘇省沛縣》，呂佈答應了，遂自任為徐州牧，封劉備為豫州刺史。
劉備在做了一年半徐州牧後又被趕出了徐州。
雪上加霜的是，也就是在此前後，曹操也來挖劉備的墻腳了。
曹操上書漢獻帝，稱∶『泰山郡界廣遠，舊多輕悍，權時之宜，可分五縣為嬴郡，揀選清廉以為守將。
偏將軍糜竺，素履忠貞，文武昭烈，請以竺領贏郡太守，撫慰吏民』按照曹操的意思，是將泰山郡分出贏縣《今山東省萊蕪市》、武陽縣《今山東省郯城縣》、南城縣《今山東省費縣南》、牟縣《今山東省萊蕪市東》、平陽縣《今山東省鄒城市西南》五縣，組建一個新的郡贏郡，由糜竺擔任太守，借此拉攏糜竺，掏空劉備。
但曹操的這一陰謀並沒有得逞，糜竺沒有接受，而是選擇了一直追隨劉備。