關羽大意失荊州，天下皆知。
其實，張飛也曾經犯過和關羽幾乎一模一樣的錯誤，對劉備事業的損害更嚴重，隻是很少有人留意罷了。
這也很可能是劉備後來不夠重用張飛的原因所在。
195年，陶謙死後，劉備受糜竺、陳登、孔融等人擁戴成為徐州之主，形勢一片大好。
當時曹操為了對付呂佈，也和劉備保持友好關系，曹操還上表朝廷，任命劉備為鎮東將軍，封宜城亭侯。
呂佈被曹操擊敗後，投奔劉備，被安置在徐州西部的小沛駐紮，等於是劉備的西部屏障。
呂佈駐小沛，張飛守下邳，劉備在淮陰阻擊袁術
196年，袁術來攻打劉備，劉備、關羽率主力往盱眙、淮陰一帶阻擊袁術。
劉備留張飛在大本營下邳駐守。
劉備和袁術對峙一個多月，沒想到張飛在下邳惹出大事來。
張飛不注意統一戰線工作，和陶謙原來部將、下邳相曹豹發生矛盾《具體原因史書未記載》，張飛想要殺曹豹《也有說張飛已經殺了曹豹》，曹豹派人聯絡呂佈。
於是忘恩負義的呂佈帶兵前來，曹豹的手下裡應外合，大開城門迎呂佈軍進入，於是『大破益德《張飛》兵，獲《劉》備妻子軍資及部曲將吏士家口』《裴松之註《英雄記》》。
張飛對曹豹叛亂、呂佈進攻的警惕性不夠，是丟失下邳的主要原因。
張飛
大本營下邳的意外丟失，使得劉備陣腳大亂。
劉備匆匆回軍下邳，中途軍隊潰散《很多都是陶謙、曹豹舊部》，好不容易收容餘軍占領廣陵，又被袁術擊敗，不得已劉備隻能轉軍海西，當時已經困頓至極，在糜竺的大力資助下，劉備才好不容易恢復點元氣《《三國志糜竺傳》》。
在腹背受敵的形勢下，劉備沒有更好的選擇，隻能向呂佈求和。
呂佈把劉備的妻子歸還給他，劉備回到小沛。
呂佈則反客為主，進駐下邳。
後來呂佈容不得劉備在小沛壯大勢力，更是把劉備打的再次丟妻棄子，狼狽不堪。
呂佈
自從196年丟掉徐州之後，劉備就沒有了自己的立足之地，先後棲身於呂佈、曹操、袁紹、劉表之處。
直到208年赤壁之戰，劉備才重新擁有自己的地盤。
可見，張飛『大意失下邳』，對劉備事業的損害比丟失荊州更嚴重。
如果下邳不失，徐州不丟，劉備在徐州地方勢力支持下《糜竺、陳登、孔融》，用好丹陽精兵《陶謙老家的優等兵種》，打好劉皇叔的金字招牌，很可能勢力可以發展地更大、更早。
劉備
為什麼說張飛『大意失下邳』和關羽『大意失荊州』很像。
第一，都是劉備在外征戰，讓兄弟留守重鎮。
第二，都是對同盟軍防備不足，被人背後捅刀子《張飛對呂佈軍、關羽對孫權軍》。
第三，都是因為不善待部下，引起部下叛亂《張飛對曹豹、關羽對糜芳、傅士仁》。
第四，都對劉備的事業造成了巨大損失，丟下邳可能比丟荊州的損害更大。