《三國演義》中的許褚雖然武力強悍，但是給人感覺貌似就是一個莽夫，一言不合就大打出手或者蠻不講理比如和典韋沒說兩句就動起手來了，再比如曹操銅雀臺箭術比武時明明徐晃技壓全場奪得錦袍，可是許褚偏偏要跑出來攪局居然從看臺上跳出來要搶錦袍等等，然而事實上許褚遠沒有表面看起來那麼魯莽，其實他精明著呢！其他的不提，我們今天隻對他的第一次出場大戰典韋做一個終極分析：事情也許沒你想的那麼簡單。
我們先來看看演義中關於這一段是怎麼說的，『何儀勢孤，引數百騎奔走葛陂。
正行之間，山背後撞出一軍。
為頭一個壯士，身長八尺，腰大十圍，手提大刀，截住去路。
何儀挺槍出迎，隻一合，被那壯士活挾過去。
餘眾著忙，皆下馬受縛，被壯士盡驅入葛陂塢中。
卻說典韋追襲何儀到葛陂，壯士引軍迎住。
典韋曰：”汝亦黃巾賊耶？
”壯士曰：”黃巾數百騎，盡被我擒在塢內！”韋曰：”何不獻出？
”壯士曰：”你若贏得手中寶刀，我便獻出！”韋大怒，挺雙戟向前來戰。
兩個從辰至午，不分勝負，各自少歇。
不一時，那壯士又出搦戰，典韋亦出。
直戰到黃昏，各因馬乏暫止。
典韋手下軍土，飛報曹操。
操大驚，忙引眾將來看。
次日，壯士又出搦戰。
操見其人威風凜凜，心中暗喜，分付典韋，今日且詐敗』
壯士曰：”我乃譙國譙縣人也，姓許，名褚，字仲康。
向遭寇亂，聚宗族數百人，築堅壁於塢中以禦之。
一日寇至，吾令眾人多取石子準備，吾親自飛石擊之，無不中者，寇乃退去。
又一日寇至，塢中無糧，遂與賊和，約以耕牛換米。
米已送到，賊驅牛至塢外，牛皆奔走回還，被我雙手掣二牛尾，倒行百餘步。
賊大驚，不敢取牛而走。
因此保守此處無事。
“操曰：”吾聞大名久矣，還肯降否？
”褚曰：”固所意也。
“遂招引宗族數百人俱降。
操拜許褚為都尉，賞勞甚厚。
這裡有幾點要留意：第一，和典韋沒有表字不同，許褚表字仲康，而且還是當地結寨自保的宗族首領，也就是說許褚還是有一定社會地位的，算得上是當地豪強，也許還讀過一點書；第二，這幾百黃巾軍並沒有主動招惹許褚，是被曹操大軍追趕而來，當時他們隻有幾百人後面又有追兵，不可能會去攻打許褚的堡鄔。
第三，一個隻是結寨自保的宗族首領不會愚蠢到隻憑幾百人去阻擋曹操大軍吧，但是許褚偏偏這樣做了，而且表現得還很張狂，但是沒說別的，隻是說”你若贏得手中寶刀，我便獻出！”，然後打了一天不算，第二天又來打，倒好像是在炫耀武力一般；第四，好吧，被抓了過來之後，許褚居然侃侃而談，說得最多的好像都是在告訴曹操我很厲害的樣子。
看了這四點也許你會恍然大悟，當時曹操在潁川，汝南大戰黃巾餘黨，地處亳州的當地豪強許褚不可能不知道《東漢時亳州，潁川，汝南都屬於豫州刺史部，相隔不遠》，有很大的可能是許褚想要投奔他的這個老鄉曹操《曹操也是亳州人，亂世中投靠老鄉總比投靠別人強》，所以許褚一直在密切注意戰事的發展，這也能解釋為何何儀逃跑，『正行之間，山背後撞出一軍』，可能許褚收到前方探子回報早就埋下伏兵在這裡等著何儀了，所以先把何儀拿下，就有了投靠的資本。
這是其一，其二，光拿下何儀沒多大功勞，許褚和曹操不認識啊，曹操也不知道你許褚有多厲害，所以就有了許褚一而再的挑戰典韋，別的啥也不說，隻說『你若贏得手中寶刀』，許褚使出渾身解數大戰典韋根本的原因就是為了引起曹操對他武力的興趣，從而獲得曹操青睞為自己投靠曹操謀得一個比較好的地位；也就有了為何被抓了一點都不慌張反而說起自己的光榮史，一副生怕曹操不知道的樣子。
所以許褚大戰典韋的背後也許真沒你想得那麼簡單，其實這都是許褚早已謀劃好的策略：先拿下何儀等幾百黃巾軍，然後盡可能的炫耀自己的武力和光榮史，以引起曹操對自己的重視。
當然許褚的努力並沒有白費，曹操很大方，許褚一來就是都尉，起點其實已經不低了。