戲劇舞臺上的蔣幹形象，事主是一個小醜，鼻子上搽了白粉，京劇中稱之為『方巾醜』。
在三國演義裡，蔣幹是曹操帳下的一名幕賓，赤壁之戰前曾經兩次去江東遊說周瑜並打聽學識，結果實弄巧成拙，中了周瑜的反間計。
蔣幹盜書，將偽造蔡瑁，張允私通東吳的假信偷去報告曹操，使曹操 誤殺水軍都督，喪失了水戰的重要指揮，還中計將龐統帶回曹營，讓曹操接受龐統提出的致命連環計。
赤壁大戰，蔣幹成了關鍵的穿線任務，這也是小說戲劇移花接木。
當然，蔣幹的小醜形象及其言行刻畫，從外表到內心，都是非常成功的。
藝術創造美麗無比。
其實，歷史上真正的蔣幹並不醜，說儀表有儀表，說口才有口才，是江淮一帶無人可比的高士。
蔣幹，自子翼九江人，據《三國志*吳書*周瑜傳》註引《江表傳》中唯一關於蔣幹的記載，他是一個『有儀容，以才辯見稱』能說會道的人。
蔣幹見周瑜，實際上隻有一次，時間不在赤壁戰前，而是在戰後的第二年。
赤壁戰敗，曹操十分佩服周瑜，認為周瑜了得，敗在他手下不覺恥辱，後來，周瑜又戰敗曹仁，奪取江陵，曹操更是對周瑜器重不已，忌憚有加。
在這種情況下，曹派人密下揚州，請出蔣幹利用熟識關系去說動周瑜歸降。
蔣幹受命後，脫去官服，換了行頭，佈衣葛巾，並以私人名義去看望周瑜。
周瑜問知，主動出迎。
一見面，周瑜立即就說：『子翼兄你真辛苦，遠涉江湖來此，想必是替曹操作說客吧』周瑜不愧是爽快人，開門見山，一語道破，但是，周瑜練達得很，當然不肯承認自己是說客，話講得周密，滴水不漏，他說：『我與足下有州裡之誼，既然是老同鄉，大家長大後又闊別多年，搖聞將軍你一屆顯著，所以，特來拜訪，敘闊話舊，順便瞻覽一番貴營軍容，豈談什麼說客不說客呢』
周瑜聽了蔣幹這番話還是不放心，說道：『我雖然比不上古時候著名音樂家師曠那樣聰明，但多少也明白聞弦賞音，對於雅曲妙律也還是能夠聽懂的』這話的意思是聽話聽音，對於蔣幹使命了如指掌，彼此可以心照不宣。
於是周瑜領蔣幹遍視軍中營地，倉庫，軍資器仗，以及室中服飾珍玩等，看完之後，周瑜對蔣幹說道：『大丈夫為人處事，遇到知己的上司，情同手足，言聽計從，禍福與共，能夠這樣我很滿足。
即使蘇秦，張儀復生，酈食其再出，這些巧舌如簧的人都不可能將我說動，何況你這個書生呢！』蔣幹聽罷，心中無奈，隻是臉露微笑，再也說不上什麼曹操致意的話了。
蔣幹回去後，對曹操稱言周瑜的雅亮高風，是不會被任何遊說所打動的。
蔣幹雖然未能完成曹操的請托說動周瑜的事，卻不失名士之風。
這才是真實蔣幹的其人其事。