吳王李恪是李世民的第三個兒子，他曾經有過一次與太子之位擦肩而過的機會，當時原太子李承乾因暗殺弟弟李泰事敗而貶為庶民，太子之位空缺，李世民想過要立李恪為太子。
為此還特地詢問過長孫無忌的意見，隻不過被長孫無忌三言兩語就擋了回去。
最終太子之位還是給了李治，給李唐皇室帶來的影響幾乎是毀滅性的。
這也可以說是李世民英明睿智的一生中唯一的一次重大失誤。
而李恪為何會與太子之位失之交臂呢？
為何會在儲君之位的角逐中輸給了平庸的李治呢？
個人認為有以下幾點原因：
首先，李恪的出身沒有李治有優勢。
李恪的母妃是隋煬帝之女楊妃，也就是說李恪有一半前朝皇室的血統。
這樣的出身怎麼可能繼承大唐的天下？
他的母族是前朝的遺孤，難保不會有前朝的死忠派會借助他的登基顛覆朝代。
反觀李治，不僅是李世民最愛的長孫皇後所出，而且有得力的娘舅，長孫無忌作為朝中的肱骨之臣，以後將會是李治繼位後最強大的助力。
出身正統，舅家給力，這些都是李恪不具備的優勢。
其次，長孫無忌作為朝中的一大政治派別，他不可能讓李恪登基。
長孫無忌是國舅，又是凌煙閣功臣之首，在朝中的地位可以說是位高權重。
這樣的一個人，他的政治野心是不容小覷的，原本他的外甥李承乾是板上釘釘的皇位繼承人，鬧了一出殺弟陰謀，兩個外甥接連折了進去，就剩下一個沒什麼主見又略顯平庸的李治。
長孫無忌唯一的妹妹去世後，這幾個外甥就是長孫無忌心中最牽掛的人了。
他不可能眼看著三個外甥都沒落。
所以，他一定是要保證李治繼位的。
盡管李治的能力平庸，但是，從他的角度來說，一個平庸的外甥也許比一個能力出眾的外甥更好控制。
而李恪當然不能成為李治繼位的絆腳石，對於李世民來說，李恪或者李治都是一樣的親兒子，而且李恪因為性格果敢，比李治更加像父親。
李世民顯然更加滿意李恪，但是長孫無忌的道理也很大，李治是嫡子，又仁厚，沒有必須改立李恪的理由。
再說，盡管李世民確實疼愛李恪，但是，李世民作為一個慈父，他其實對所有的兒子都非常疼愛，尤其是嫡長子李承乾，幾乎可以說是傾盡了所有的心血在培養愛護。
雖然李恪確實性格比較像李世民，但是李世民愛子之心的權衡之下，依舊認為李治是最好的人選。
隻有李治才會保全所有的兄弟。
事實證明李世民的判斷沒有錯，李治雖然政治能力不夠出眾，但是在兄友弟恭這方面，李治的確是一個仁慈友愛的兄弟。
即使後來李恪被告發謀反，李治依舊想在文武百官面前為李恪求得一線生機，盡管我們無法得知他這樣的求情舉動是出自真心還是作秀，但他明明白白做出了求情的舉動，而不是一聲不響地對兄弟痛下殺手。
從一點來看，或許李世民當初立他為太子的初衷確實沒有被辜負。