首先第一點，李密這個人吶，猜忌心理特別重！其他的不說，殺翟讓這件事情就讓他洗不白了。
李密原本並不是瓦崗寨的，她是其他地方起義的起義軍，後來兵敗了以後投靠了瓦崗站，拿下興洛倉以後，翟讓自己認為自己比不上李密，所以就把位子讓給了他！後來由於李密手底下有糧食，所以天下的起義軍，包括附近的流民都投靠了李密。
就在這個時候裡面一改之前禮賢下士的態度，選擇提拔新人，壓制老人，這一點心理上面來講可以接受，畢竟在這之前的手下都是翟讓的手下呢，使用起來不放心呢是正常，但是千不該萬不該，李密把翟讓給殺了，真讓雖然是一個定時炸彈，但是這顆定時炸彈怎麼也輪不到李密自己動手，你自己動手，那就真的是惹不著狐貍反惹的一身騷，翟讓把位置都讓給你已經表明自己的態度了，你之所以忌憚，他是因為害怕他手底下的人一起過來反對你，你倒好，把翟讓給殺了，然後手底下的人又不處理！這就造成了處理事情有些本末倒置！
原本隻需要安撫翟讓，就能夠讓他手底下安分老實的替你辦事兒，現在把翟讓給殺了，你怎麼處理翟讓設置在瓦崗寨裡面的大大小小的黨羽！此舉無疑加劇了瓦崗寨原先一派跟新來的人之間的矛盾，李密還沒有任何處理這個問題的突破口。
第二點太過於相信朝廷，李密這個人吶，原先在瓦崗寨，日子過得好好的，要錢有錢，要量有量，要兵有兵，是這個時候，宇文化及在江南殺了隋煬帝，此舉惹怒了北方集團，北方集團一致懸賞要殺了宇文化及一家！所以就把大量的分上，以口頭支票的形式給了李密，讓他去殺了宇文化及雙方展開血戰，宇文化及跟李密可以說兩敗俱傷！李密的軍隊也是疲憊不堪，就在這個時候撞上了王世充，王世充的軍隊在洛陽經過休整，可以說已經是整裝待發！此消彼長之間，李密的軍隊顯然就弱了一分。
在這種情況之下，當然你手裡面要有敢戰之士站出來穩住全場，那也是可以接受，但是這個時候李密手底下雖號稱百萬之眾，當然真實病例也沒這麼多，但大部分都是過來投靠的，或者是投機分子，這些人平時你打勝仗的時候跟著你，呼啦一下子過去搶東西有戰鬥力，但是一旦你打了敗仗，他們拋棄你，那是沒有任何猶豫的！
據說李密手底下這個所謂的百萬之眾，實際上就是烏合之眾，這裡很混亂，很難統一指揮，也很難讓他們真正替自己賣命，再加上在這之前，李密得罪了一批瓦崗寨的老人，使得這些人也很難真心的替你密去效力，都巴不得你趕緊去死，去陪著翟讓一起去殉葬，所以說李密能夠依靠的人不多。
第三點，也是最致命的一點，手底下有人背叛，尤其是單雄信的背叛，讓李密可以說是腹背受敵，最後一潰千裡！