西魏恭帝二年，也就是公元555年，十四歲的楊堅收到了他人生中的第一份offer，京兆尹薛善征辟他為功曹。
薛善這個人出身河東汾陰，家世顯赫，他的祖父薛瑚作過北魏河東郡守，父親薛和是北魏的南青州刺史。
北魏分裂之後，薛善及其家族起初效力於東魏，在公元537年，東魏權臣高歡與西魏權臣宇文泰在沙苑交戰，此役，東魏大敗，其時薛善和族兄薛崇禮戍守河東，西魏派大將李弼圍攻河東，薛善趁機勸族兄薛崇禮說：『高歡有逐君之罪，我們效忠高歡的話，如果城破，還要背著逆賊的罵名，不如幹脆投降西魏算了』薛崇禮猶豫不決，薛善就幹脆帶著族人薛馥和親戚高子信殺了守衛，帶著西魏軍隊入城，此役後，宇文泰任命薛善為汾陰令。
薛善這人十分能幹，很快就被宇文泰任命為治監，負責冶鐵制造軍器，因為政績突出，他被賜姓宇文氏，遷官驃騎大將軍，開府儀同三司。
宇文泰死後，宇文護作為權臣當政，逼迫西魏恭帝拓跋廓把皇位禪讓給宇文泰的兒子宇文覺，宇文覺不甘心當傀儡皇帝，和宇文護明爭暗鬥，在這個過程中，薛善果斷背叛了當年提拔他的宇文泰，站隊宇文護，後來宇文護發動政變，殺宇文覺，又擁立了宇文毓，因為薛善依附於自己，就將薛善提拔為中外府司馬，此後又多次給薛善升官，最終安排他當了京兆尹。
從薛善的履歷就可以看出來，這是當時的權臣宇文護的心腹，因此，薛善征辟十四歲的楊堅擔任自己的功曹，並不是看重楊堅的才能想給楊堅一個平臺發揮，而是為了替宇文護拉攏楊堅的父親楊忠，因此，這個功曹的工作僅僅是楊堅踏入仕途的一塊跳板而已，果然，楊堅在這個位置上僅僅待了不到一年，就因為父親楊忠的功勞直接被授為散騎常侍、車騎大將軍、儀同三司，封成紀縣公。
又過了一年，楊堅又被封為封為驃騎大將軍，加開府，加開府，如同坐了火箭一般飛速升遷。
然而，楊堅在仕途上的好運氣很快用盡了，因為就在他升任驃騎大將軍的那一年，他迎來了人生中的一件大事，父親的老上司獨孤信看中了他，打算將自己的女兒獨孤伽羅許配給他。
這本來是一件好事，壞就壞在獨孤信的政治立場和宇文護截然相反，這兩年宇文護拼命給楊堅升官，獨孤信可坐不住了，直接把女兒嫁給了楊堅。
偏偏獨孤信的這個女兒獨孤伽羅又非常傑出，和楊堅更有共同語言，面對宇文護的仕途誘惑，楊堅可真的為難了，隻好去求助自己的父親。
楊忠說了一句很經典的話：『兩姑之間難為婦，汝其勿往』意思是讓楊堅不要卷入上層之間的權力沖突。
楊堅聽從父親的建議，下定決心拒絕了宇文護的拉攏，甘心邊緣化，終宇文護當權之時，楊堅的官位一直原地踏步。
不過，楊堅的仕途雖然沒有發展，卻也因此保全了自己的家族，避免了和自己的嶽父獨孤信一樣政鬥失敗家破人亡的悲劇。