宋太祖兩件憾事為：未能在有生之年攻取強硬的北方小國宿敵北漢，未能在有生之年收復主要養馬之地的傳統漢地、軍事重地燕雲十六州。
後周世宗柴榮曾率軍攻入北漢，包圍都城太原，攻打兩個多月都沒能擊破北漢，後遭與北漢聯盟的契丹《遼》軍進攻而失敗。
趙匡胤在後周的基礎上即位後面臨著嚴峻的外部形勢，周邊割據國家林立，契丹《遼》控制了燕雲十六州達20餘年，後晉、北漢投靠遼國，實力較強，不時南下侵擾，宋太祖自知國力不濟，難以北向迎敵取勝，隻得積蓄力量，等待時機，國防極其被動。
在統一中原《原唐朝疆域范圍》的過程中，宋太祖接受宰相趙普的建議，決定先易後難，先南後北。
等到統一馬楚、南唐、南漢、後蜀、吳越、閩等南方政權後，公元969年，宋太祖親自率軍攻打北漢都城太原，擊退遼援軍後放水圍困太原三個多月，但是依然無法破城。
不久，因遼軍再次南下援漢攻宋而功敗垂成。
宋軍剛退，浸泡日久的太原城就發生崩塌，宋太祖得知，懊惱憤恨不已，至死未能收服北漢。
宋太祖含恨去世後，其弟趙光義即位，是為宋太宗。
這時的中原割據國家隻剩下北漢，979年，宋太宗率領大軍，集中全國精銳之師，以十倍兵力再次攻打北漢，戰役極為艱難，付出巨大代價擊退遼軍，圍攻太原數月而陷之。
太原陷落後，宋太宗下令平推城池，遷出人口，太原成為一片荒廢之地。
北漢此此滅亡，宋基本一統中原，宋太祖未能收服北漢的遺憾由其弟宋太宗代其完成。
宋太祖另一憾事為未能收復燕雲十六州，失去傳統漢地這一養馬和軍事重地使得宋朝在應對來自遼國的軍事進攻時顯得極為被動。
宋太宗攻取太原、滅亡北漢的當年，不顧眾將領和大臣的強烈反對，對遼軍實力缺乏全面、深刻的了解，過高估計自己軍事實力，在準備不充足的條件下率軍二十萬得勝之師進攻燕京，又因迷信『陣圖《要求前線將領按照皇帝出征繪制的辦法佈置攻防》』，在燕京城效的高梁河與遼軍決戰，宋軍遭受重大挫折，損失過半，全軍崩潰，宋太宗中箭，僅單以乘驢車而走，後因箭傷復發而亡，續留下遺憾。
145年後，宋徽宋自知僅靠宋朝之力難以戰勝遼軍，收復燕雲十六州可望不可即，必須等待時機。
這是女真人為反抗遼國的壓迫而揭竿而起，建立了大金國，多次擊敗遼軍。
但女真人國小人寡，難以一時滅亡遼國。
宋徽宗聞迅，大喜過望，認為這是趁遼國自顧不暇，伺機收復燕雲十六州的大好機會，於是通過『海上之盟』主動前往大金國，幾經周折簽訂了盟約，共同出兵攻打遼國，滅亡契丹政權。
1122年，金軍消滅了遼軍主力，攻取了遼國東上中西四京，剩下的南京燕京及其下屬州縣之地由宋軍攻取，則歸宋所有。
哪料宋軍戰鬥力極其低下，不堪一擊，十五萬大軍被遼軍殘軍二萬人打敗，狼狽而回。
宋軍請求金軍出兵幫助攻打燕京，一個時辰就攻下來了。
金軍不願白白將燕雲十六州白白拱手送給宋朝，就索要金銀財物作為犒軍費，宋朝軍事不濟，隻得答應。
宋軍第二次『北伐』，收復燕雲十六州，但金軍已將人口和財物搶掠一空，宋朝隻想要地，對此並不還意。
1123年，『收復』燕京《傳統燕雲十六州平、欒為軍事重地，金軍不肯『歸還』，成為以後攻宋的據點》消息傳到東門，不以為恥，都以為榮，滿朝慶賀，舉國歡騰，宋徽宗手書『復燕雲碑』，傳檄天下，功比太祖，以為自己完成了太祖的最後一件憾事。