楊志是梁山一百單八將中少有的『數奇點兒背』：十個制使押運花石綱，隻有他在黃河裡翻了船；時來運轉被梁中書賞識，又因失陷生辰綱而竹籃打水一場空。
我們細看吳用智取生辰綱全過程，就會發現吳用的『智取』漏洞百出，十萬貫金珠寶貝從何而來、楊志的押運方式是否可取，也都是越琢磨越有意思：如果換成魯智深武松或者李成聞達索超押運，結果又會如何？
我們將史料與小說對照來看，就會發現對梁中書來說，十萬貫隻是毛毛雨小錢錢，他已經汲取了上一年生辰綱被劫的經驗教訓，想出了相應的防范措施，隻可惜被想獨占功勞的青面獸楊志破壞了。
梁中書聽到噩耗肯定會十分憤怒：要是用我的辦法運送，生辰綱早就送到蔡太師府上了！
梁中書並不是姓名而是尊稱，其人姓梁名世傑，曾任中書侍郎或中書舍人，外放為大名府主官，其正式官職應該是『中書侍郎判大名府事兼北京留守』，官階在從三品到正三品之間：『北京大名府留守司，上馬管軍，下馬管民，最有權勢。
那留守喚作梁中書，諱世傑』
按照時間推算，梁中書的歷史原型應該是哲宗朝中書舍人，徽宗朝中書侍郎，外任《不是降職外放，而是從窮京官變成了封疆大吏》大名府知府、河北都轉運使的梁子美。
這個人有一定能力，也比較貪婪：『傾漕計以奉上，至捐緡錢三百萬市北珠以進。
北珠出女真，子美市於契丹，契丹嗜其利，虐女真捕海東青以求珠。
子美為郡，縱侈殘虐，然有幹才，所至辦治雲。
《宋史·卷卷二百八十五·列傳第四十四》』
梁中書從遼國花三百萬緡錢進口珍珠送到京城，除了進貢給宋徽宗趙佶，其餘的自然是送給朝中大佬或拿到市場銷售——宋朝封疆大吏和高級將領打仗不行，做買賣都有一套。
梁中書做的是『國際貿易』，他的采購量極大，弄得遼國隻能欺壓金國以確保供應。
宋朝的『緡』基本等於『貫』，梁中書有三百萬緡漕運公款做本錢， 販運當時的緊俏商品珍珠到開封，價格要翻一番甚至數倍，拿出十萬貫利潤送給當朝宰相蔡京，不但很容易做到，而且是應該應分的事情。
梁中書頭一年十萬貫金珠寶貝被劫，他並不肉痛，第二年還是照送不誤：『將十萬貫收買金珠寶貝，送上京師慶壽。
一月之前，幹人都關領去了，現今九分齊備。
數日之間，也待打點停當，差人起程』
看到這裡，讀者諸君應該明白梁中書為什麼不派人帶著十萬貫紙幣《交子，宋徽宗時期更名為『錢引』，以緡為單位》到京城采購後直接送給蔡京了：梁中書以『中書侍郎判大名府事兼北京留守』的身份搞武裝販運，十萬貫的本錢能買價值數十萬的金珠寶貝，如果他送給蔡京價值十萬貫的壽禮，成本可能隻有一兩萬貫。
這時候問題就出來了：梁中書從遼國長途販運三百萬的珍珠都沒出事兒，他從北京大名府往東京汴梁城送十萬貫生辰綱，怎麼會連年遭劫？如果他不派將門之後青面獸楊志押運，而是換了其他梁山好漢擔當此任，誰是最佳人選？
梁中書並非泛泛之輩，他搞武裝販運從不出事，他頭一年往京城運送生辰綱純屬疏忽大意，所以他再送生辰綱就加了小心：『著落大名府差十輛太平車子，帳前十個廂禁軍，監押著車，每輛上各插一把黃旗，上寫著‘獻賀太師生辰綱’，每輛車子，再使個軍健跟著』
這就是典型的大張旗鼓武裝押運，而且梁中書打得一手好算盤：這十個或二十個特種兵全副武裝，隻是做給沿途地方官府看的，插著蔡太師壽禮的旗幟，足以震懾一般的小蟊賊，他們走到哪裡，都會有州縣軍隊接力保護——梁中書的面子或許不夠大，但是蔡太師的東西，哪個知府知縣敢不小心在意？
按照當時的規矩，梁中書是不可以調派大部隊進京的，如果他派了千百個兵將護送，禦史言官會告他有謀反之心。
即使是梁中書本人，沒有皇帝旨意，也不可以離開防區擅自進京。
見多識廣並熟悉朝廷法度和官場規則的讀者諸君，肯定會認為梁中書這個安排是穩妥的，但是青面獸楊志反對：『恩相便差一萬人去也不濟事，這廝們一聲聽得強人來時，都是先走了的』
官軍見了強盜就逃跑，楊志這話似乎有些道理，但是他想出的主意也不咋樣：『並不要車子，把禮物都裝做十餘條擔子，隻做客人的打扮；行貨也點十個壯健的廂禁軍，卻裝做腳夫挑著；隻消一個人和小人去，卻打扮做客人，悄悄連夜上東京交付，恁地時方好』
點評水滸的餘象鬥一眼就看出了楊志這辦法不靠譜：『楊志裝扮甚善，但生辰之風已動，而公孫勝詭計多般，未行先知，豈得逃躲，畢竟被劫，何其不戒去歲之禍哉』
楊志不用車子隻用人挑擔，這是官家子弟站著說話不腰疼——晁蓋等人販運大棗還推著太平車，楊志卻讓梁中書精選出來的精銳士兵當挑夫，萬一遇到賊人，這些累得像狗一樣吐舌頭的家夥，哪裡還會有戰鬥力？
楊志這樣做無異於掩耳盜鈴，他的保密對象隻限於原本可以保護他們的地方官府，那些消息靈通的江洋大盜，早就盯住了這筆橫財，瞞是瞞不過去。
楊志紙上談兵，不知江湖險惡，又放棄了官兵保護，即使吳用不下蒙汗藥而是硬搶，也能輕松做掉那十一個放棄了制式兵器的『挑夫』，楊志雙拳難敵四手，晁蓋和劉唐聯手將其斬殺，問題應該也不大。
自作聰明的楊志丟了生辰綱，也丟了大好前程，看起來既不可惜也不可憐——他明知自己押送的是不義之財，但卻盡心竭力甘願為虎作倀，對手下人也是非打即罵，活脫脫一個欺下媚上的鷹犬爪牙：『那十一個廂禁軍，擔子又重，無有一個稍輕，天氣熱了，行不得；見著林子便要去歇息。
楊志趕著催促要行，如若停住，輕則痛罵，重則藤條便打，逼趕要行』
作為世代將門之後，楊志高高在上慣了，根本就沒拿苦哈哈的士兵當人看，被他欺壓的士兵也是怨聲載道：『我們挑著百十斤擔子，須不比你空手走的。
你端的不把人當人！』
楊志的囂張跋扈，連謝都管也看不下去了：『量你是個遭死的軍人，相公可憐，抬舉你做個提轄，比得芥菜子大小的官職，直得恁地逞能！休說我是相公家都管，便是村莊一個老的，也合依我勸一勸！隻顧把他們打，是何看待！
出門在外，風餐露宿，大家都不容易，楊志為了討好梁中書和蔡京，對屬下毫無半點愛惜之意，難怪中了蒙汗藥之後，大家一致同意讓他背黑鍋：『我們回去見梁中書相公，何不都推在他身上？隻說道：‘他一路上凌辱打罵眾人，逼迫我們都動不得。
他和強人做一路，把蒙汁藥將俺們麻翻了，縛了手腳，將金寶都擄去了』
眾人這番話半真半假，不由得梁中書不信，楊志得罪了所有的『同伴』，背上這口黑鍋，也算是咎由自取，要不是他自作聰明，那十萬貫金珠寶貝早就在沿途官軍的保護下送到了蔡京府上。
楊志這樣別出心裁，實際是不想讓別人分走功勞，卻沒想到偷雞不成蝕把米，弄丟了生辰綱，也斷送了即將到手的榮華富貴。
讀者諸君試想一下，如果楊志按照梁中書的安排，跟地方官打好招呼，晁蓋吳用等人還有機會下手嗎？
在半壺老酒看來，梁中書讓楊志押運生辰綱，純屬所托非人，如果讓李成聞達或急先鋒索超押運，肯定是大張旗鼓威風八面，沿途州縣除了全力護送之外，還會好吃好喝熱情招待這幫『上差』，不但生辰綱會安全送達，押運者除了拿津貼外，還能順便發一筆小財。
我們有時候禁不住會產生這樣的設想：如果魯智深替老種經略相公押送軍餉，會對手下兄弟如此刻薄嗎？武松替陽谷知縣運送贓銀一路平安，如果讓他押運生辰綱，會像楊志那樣故弄玄虛弄巧成拙嗎？