在司馬遷《史記》中，項羽的悲劇型人物形象給人留下了深刻的印象，以致後人都認為項羽是個了不起的人物， 堪稱中國歷史上最強的武將之一，對其有『羽之神勇，千古無二』的評價。
然而， 項羽雖然偉大， 他的膽略和驍勇中卻夾雜著粗俗與盲目， 在經歷楚漢之爭後， 項羽竟敗給了曾經甚至不能稱之為對手的劉邦， 而落得霸王別姬、烏江自刎的可悲下場， 終成一個悲劇人物。
性格決定命運，復雜矛盾的多重性格使項羽一步步由強變弱， 最終也沒有逃脫失敗的結局和悲劇的命運。
其一， 胸懷大志但目光短淺。
項羽出身於楚國貴族家庭， 地位顯赫的家庭環境， 使項羽從小便胸有大志。
早年的項羽就胸懷宏圖:對『足以記名姓』和『一人敵』的書劍一學便覺『不足學』， 而渴望學『萬人敵』的兵法;觀秦始皇遊會稽， 說道:『彼可取而代也』小小年紀， 便有如此遠大的抱負， 不能不讓項梁為之驚奇。
正是憑著這樣的志向和願望， 他和項梁率八千江東子弟參加了轟轟烈烈的秦末農民戰爭， 推翻了秦朝的統治， 取得了反秦鬥爭的根本性勝利。
但是， 項羽又表現出鼠目寸光。
項羽隻想復仇稱霸而沒有一統天下的強烈動機， 在推翻秦王朝後， 顯得被動， 目光短淺。
劉邦攻進關中後， 接著項羽也進入了咸陽， 他們獲得了推翻秦王朝的勝利。
這時項羽不經思考就『殺子嬰， 燒宮室， 屠咸陽』， 隻圖一時快意， 根本不計後果。
曾有人勸項羽， 說咸陽是帝王之都， 若要稱皇帝， 就應該『都咸陽』。
但是項羽認為『富貴而不還鄉， 如衣錦夜行』， 一心想回家鄉。
於是， 他在戲下大封諸侯之後， 便回了彭城。
項羽這一做法致使天下又回到了戰國時期四分五裂的局面。
他缺乏遠大的政治眼光， 沒有看到這時統一的中央集權制的大帝國已經是中國歷史的迫切需要了。
其二， 智勇雙全但政謀不足。
項羽由於天分、家庭環境的影響以及所受的教育， 使得他有過人的軍事才能。
鉅鹿之戰是『項羽最得意之戰』，項羽當時軍屬宋義， 宋義消極怠戰、貽誤戰機， 在有利於義軍的形勢下， 項羽果斷地殺掉了宋義， 掌握了大部分的楚國兵權， 從而『威震楚國， 名聞諸侯』， 為以後他成為西楚霸王奠定了堅實的基礎。
當他面對超過自己10倍兵力的秦軍主力， 項羽沒有絲毫地退卻， 他率領兵士破釜沉舟， 大破秦軍， 決定性地扭轉了當時的局勢。
但是項羽又是一個政謀不足、軟弱無能的政治侏儒。
他幼年時期受到的呵護和寵愛以及由此而產生的強烈依賴感， 使他軟弱、猶豫、不聽勸告， 這成為他政治鬥爭中落敗的重要原因。
項羽政治上的弱點通過鴻門宴即可看出。
劉邦最早進入秦都咸陽， 但實力遠不及項羽， 於是『還軍霸上』而『待將軍』。
范增看穿了劉邦的野心， 力勸項羽趁機消滅劉邦。
而項羽對當時的政治形勢沒有自己的分析， 猶豫不決， 在范增的一再請求下才準備進攻劉邦。
鴻門宴是一場關鍵性的政治鬥爭。
范增再三暗示， 『項王默默不應』;范增又叫項莊入而舞劍， 意在沛公。
項伯起身以蔽沛公， 形勢非常緊張。
這一切， 在場的人中恐怕隻有項羽沒有看出。
樊噲擁盾而入， 力陳言辭， 意在救劉邦， 而項王以為壯士;而後， 劉邦起如廁， 趁機而逃， 項羽當斷不斷， 延誤時機， 放虎歸山， 為自己留下了致命的禍根。
項羽在政治方面是一個低能兒， 他輕視政治鬥爭， 他不能準確地把握時勢而做出了錯誤的決策。
其三， 殘暴兇狠但過於仁慈。
由於項氏家族和楚國都是被秦滅掉的， 項羽自小就滿懷著對秦王朝的深刻仇恨， 在軍事取得輝煌勝利時， 卻變成了一個近似於變態的殺人魔鬼。
項羽在戰爭中『所坑殺人， 以千萬數』， 特別是在新安城南詐坑秦降卒十五萬， 『引兵西屠咸陽』， 其殘暴令人瞠目結舌。
項羽這些所作所為， 不僅嚴重阻礙了社會文化經濟的發展， 也引起了天下百姓的怨恨和反抗， 逐漸失去了民心。
所以韓信說項羽:『名雖為霸， 實失天下心』
但是， 項羽有時又過於仁慈， 喪失了很多致敵手於死地的機會。
鴻門宴上， 樊噲『欲誅有功之人』的一番指責， 正中項羽過於仁慈的軟肋， 所以項羽也就容忍了劉邦的不辭而別;分封天下， 項羽也『惡背約， 恐諸侯叛之』;楚漢戰爭中， 劉邦每處於下勢時， 便以好言求和， 而項羽每次都過於仁慈， 很『大度』地允和， 失去了絕佳的消滅對手的機會。
其四， 沖動輕信但多疑好忌。
項羽分封天下後， 『聞漢王皆已並關中， 且東， 齊、趙叛之， 大怒』。
沖動往往使人不能冷靜地分析形勢從而做出理性的判斷， 是致命的缺點。
項羽的沖動有一個重要的前提是不能忽視的， 他認為在反抗暴秦的鬥爭中自己居功至偉， 『自矜功伐』， 理應為天下的頭領。
這種『自信』使他很容易輕信他人的離間與諂言。
所以劉邦的幾句假惺惺的贊美與自責， 項羽感到格外入耳， 聽之信之。
同時， 項羽從來沒有懷疑過項伯， 項伯並非忠心於項羽。
項伯私至敵營， 泄漏軍情， 還與劉邦做了兒女親家， 反過來還為劉邦說好話求情;鴻門宴上， 項伯『以身翼蔽沛公』。
項羽對項伯竟毫無疑心， 聽之任之。
但是， 項羽又偏偏對人有一種先天的『狐疑』。
表現在用人上， 他壓制賢能將才， 對有才能而又有利於自己的人， 項羽總是多疑好忌， 不願重用。
項羽麾下本來人才濟濟， 可是， 項羽多疑好忌的結果是， 他的重要部將如韓信、陳平、黥佈等都因得不到他重用和賞賜而先後背楚歸漢， 反而成為協助劉邦置他於死地的對頭;最後， 剩下一個忠心耿耿而又『好奇計』的『亞父』范增， 項羽也輕易就不信任了， 劉邦采納陳平的反間計， 項羽便『疑范增與漢有私， 稍奪之權』， 范增請辭， 項羽毫不猶豫地『許之』。
有人才而不能用， 用之而又不能信任， 結果范增『疽發背而死』， 可悲可嘆。
第五， 堅毅果斷但剛愎自用。
項羽並非一介武夫， 巨鹿之戰， 項羽堅毅果斷地斬宋義， 率戰士破釜沉舟， 彭城之戰中項羽又以4萬精兵大敗漢軍56萬， 以少勝多。
即使在垓下被圍的緊迫突圍之際， 他仍然當機立斷， 有明確的戰略目標， 在生死關頭不但完成了『潰圍』、『斬將』、『刈旗』三個目標， 而且與部下約好在山的東面分三處集中， 用計謀來分散漢軍的作戰目標， 由此可見， 項羽堅毅果斷， 令人贊嘆。
但是， 由於項羽出身高貴， 自小任性， 形成了他剛愎自用、惟我獨尊的狹隘自私的性格。
他混淆是非， 幾乎從不聽取別人的意見和建議。
他不能重用賢才良將。
本來， 項羽手下擁有一批文能安邦、武能定國的文臣武將， 劉邦實力並不比項羽強， 可是項羽剛愎自用， 每每在關鍵時刻不能接受謀臣的計謀。
這導致了項羽在用人政策上的一系列失誤， 最終成為孤家寡人， 更使他在政治和軍事決策中連連失誤， 貽誤了戰機， 最終被劉邦所滅。