1641年2月，義軍開始圍攻開封。
李自成攻打開封，是經過深思熟慮的，如果開封能破，與洛陽連成一片，以此作為義軍的後方根據地，再取京都乃至天下，基礎便雄厚得多。
而且開封是歷史悠久的古都，闖王本也有定都開封的打算。
但是，闖王受到了前所未有的頑強抵抗。
最終未能破城。
第一次攻開封，闖王是在攻占洛陽之後，探得明總兵陳永福等率軍來援洛陽，便打算乘開封城防空虛，一鼓擊破。
他自率精騎3000人，步卒30000 人，急行軍三天三夜，於1641年2月12日直抵開封城下，並列戰車數百輛，作第一次圍攻。
陳永福2月初收復洛陽，一聞闖王要急攻開封，隨即又晝夜兼程地往回趕，經過兩個晝夜，終於在2月16日夜及時回到開封。
開封是周王朱恭枵的封地，當年明太祖的第五子周定王朱棣受封於此。
這周王朱恭枵眼見福王一毛不拔，死於非命，便學乖了，拿出府中大批銀兩來犒賞守軍。
加之開封是北宋都城，堅固異常，一時難以攻下。
2月17日，李自成隻帶了幾十名將士，親自策馬來到開封護城河外，觀察敵情。
不料城上明總兵陳永福之子恰巧巡城至此，遠遠看到幾十騎義軍團團簇擁著一個頭戴氈帽的義軍首領在河邊指指點點，那人很像闖王李自成的模樣。
陳永福之子陳德箭法不錯，便悄悄張弓搭箭，將箭頭對準了闖王。
隻聽得『嗖』的一聲，射個正著，闖王痛得大叫一聲，翻身落馬。
左右義軍大驚失色，迅速將他救回營去。
幸而，那支箭略偏了一些，隻射在左目之下，沒傷著眼睛。
但傷口卻有2寸來深，傷得也不輕。
闖王既負了傷，又聽說明朝大批援軍將到，便於2月18日斷然撤圍，轉向湖廣一帶去了。
1641年的12月24日到次年的正月15日，闖王義軍再次圍攻開封城。
第二次攻開封，義軍氣勢遠盛於上一次。
因為羅汝才與張獻忠意見不合，轉而將所部義兵投了闖營，使闖王實力大增。
闖王以重兵50萬，屯駐在開封城北門外的土堤外，連營20裡，聲勢極為壯觀。
12月24日午後，義軍進逼城下，很快就攻占了北關的月城，離開大城隻有數丈之遙。
他們架起了炮銃，對著城樓日夜開火。
彈頭雨點般地射將上去，城墻壁上被打得象篩子般佈滿了密密麻麻的彈眼。
在強大的炮火掩護同時，闖王又組織了奪城攻勢。
他調集了馬步精兵數萬之眾，隨著炮聲，一擁而出攀城而上。
但守軍也以炮火對射，畢竟居高臨下，使義軍傷亡很大。
崇禎十五年(公元1642年)的正月，闖王又想出一條計策，以穴城法攻城。
這開封城墻極厚，最厚處達十丈，一般的也在八九丈左右，異常堅固。
於是，李自成命義軍每人每天必須鑿取一塊城墻磚回來。
義軍人多，一人一磚，千百人同心合力，很快城墻上便出現了一個大洞。
起先隻能容納一人，後來漸漸擴大，可以有十來個人容身了。
義軍日夜不停地挖掘著，準備穿城而入。
明軍發現後，趕緊在城上往下鑿了一些通道，直通洞穴，灌進煮開了的毒水穢物，迫使義軍不得不從城洞中退出。
穴城法失敗後，機智的闖王再使『地雷戰』。
他命義軍先在開封城東北角的城墻上又挖了一個巨大的洞穴，寬約一丈有餘，長達十餘丈，每天都用佈袋往裡運送火藥。
待堆積了數十石火藥後，引出兩條又粗又長的藥線備用。
正月十三清晨，李自成命令精銳數萬人，埋伏於城濠之外，整裝待發，隻等地雷爆炸轟開城墻後沖將進城。
終於，藥線點燃了，義軍將士都捂住耳朵緊張地期待著……『轟–』一聲天崩地裂的巨響，卷起了漫天黑霧，頓時，這裡一片昏暗，如同黑夜。
明軍陣腳大亂，不知道發生了什麼事。
等到煙霧散去，李自成急切地派兵去查，方知功虧一簣。
厚達十丈的開封城墻被炸得隻剩下數尺，但畢竟未穿。
更不幸的是，準備攻城的伏兵距城墻太近，許多人被爆炸處飛起的城墻磚石擊傷了。
這一挫折使義軍的士氣受到影響，加之明將左良玉的援軍又馳來解圍，闖王遂引兵於正月十五日撤圍南走。