一，王倫時期
林沖上梁山前，梁山共有三位頭領——白衣秀士王倫、雲裡金剛宋萬和摸著天杜遷，手下聚集了七八百小嘍囉。
因為實力有限，王倫不敢打劫成群結隊的商旅，更不敢招惹附近的村莊，隻能欺負落單的客商。
因此，梁山的後勤補給主要還是來自柴進的資助。
可柴進的資助畢竟有限，山賊們的生活相當困苦。
人肉為食，剝皮蒙鼓，截發做韁繩，骷髏做碗瓢，骸骨做鹿角……把人體的零部件發揮到極致。
林沖上山後，梁山實力得到增強，朱貴也從頭目被提拔為頭領，坐第五把交椅。
有了林沖這個高手坐鎮，梁山壟斷了水泊的捕魚業，山賊們的生活得到一定改善。
《吳用請阮氏三雄出山時，阮家兄弟抱怨，梁山如今來個八十萬禁軍教頭，武藝高強，好生了得。
他們霸占水泊，禁止打魚。》
所以，王倫時期的後勤補給，主要來自柴進的資助，打劫落單客商和捕魚。
二，晁蓋時期
晁蓋成為梁山老大後，梁山兵馬很快發展到5000人。
這時的後勤問題，主要靠晁蓋等人劫取的生辰綱。
梁山的實力雖然得到飛躍的發展，但依然不敢輕易招惹富庶的村莊。
要知道，當時的村莊為了防備山賊，都有自己的武裝，且彼此間結成了攻守同盟。
以祝家莊為例。
祝家莊與扈家莊、李家莊結成同盟，擁有兵馬一萬到兩萬左右，且有欒廷玉、祝家三虎、扈成、扈三娘、李應等戰力，總體實力在梁山之上。
如果不是祝彪與李應交惡，斷了同盟，再加上當地官府死活不發兵支援，打死宋江也滅不了祝家莊。
三，宋江上梁山後
宋江在鄆城縣為吏員時，已經是江湖上人人稱頌的及時雨。
怒殺閻婆惜後，宋江的名望更是響徹天下。
江湖好漢一見宋江，無不納頭就拜。
而且他手段毒辣，善於收買人心。
他還沒上梁山，就已經為梁山招攬了霹靂火秦明、小李廣花榮、郭盛、呂方和清風山一系的人馬。
正式上山時，又帶去了李逵、戴宗、張順、李俊……
坐上梁山第二把交椅後，各路豪傑爭相投奔。
可以說，宋江上梁山後，沒有施展任何手段，就架空了晁蓋，成為梁山實際上的老大。
宋江以招安為目標，極其註重聲名。
因此，梁山不再以過往客商和尋常百姓為目標。
而且打劫這些人也滿足不了梁山日益增多的兵力。
《梁山三打祝家莊時，兵力已經達到8000，頭領近50人。》
為了解決錢糧問題，梁山開始向村莊、州府『替天行道』。
大聚義前，梁山先打下祝家莊、滅扈家莊，收李家莊；後攻下高唐州、青州府、華陰、大名府、曾頭市、東平府、東昌府……
宋朝之富，大家都是了解的。
梁山每打下一處，在對平民百姓秋毫無犯的情況下，依然獲得了巨額的錢糧，宋江甚至有能力把部分錢糧分給百姓，來換取好名聲。
比如，打下大名府時——
開糧倉，將糧米救濟滿城百姓了，餘者亦裝載上車，將回梁山泊倉用。
拿下東平府時——
宋江將太守家私，俵散居民。
攻陷東昌府時——
開倉庫，就將錢糧一分發送梁山泊，一分給散居民。
梁山正是靠著東征西討，不僅解決了後勤補給，實力也如雪球一般越滾越大。
梁山招安之時，已經擁有兵馬75000人。
小結
梁山真正鼎盛時期，是招安後，平王慶時期。
將領方面，梁山先後招降了孫安、喬道清、仇瓊英、馬靈……等超級高手，再加上朝廷解決了後勤供應等問題，梁山的總兵力達到了十七萬人左右。
《十六萬陸軍，加上約一萬水軍。》
待到征討方臘，攻下杭州後，梁山的總兵力隻剩下七、八萬人左右。
戰事之慘烈，不言而喻。
註：柴進向林沖介紹梁山情況時，隻說梁山有三位頭領；朱貴介紹自己時，說自己是王倫手下的耳目。
可見朱貴最初隻是一個小頭目，他是在林沖上山後被王倫提拔起來的。