李敢是飛將軍李廣的小兒子，李氏家族一直就是秦末漢朝時的大家族，李廣的先祖是秦始皇手下大將李信，李信曾經在破燕國太子丹，但在攻楚戰爭中被項燕擊敗。
而飛將軍李廣更是三朝元老，成名於漢文帝時期，經歷漢景帝，再到漢武帝，李廣以勇猛剛烈著稱，雖然數有戰功，但功勞都不大，在文、景、武三朝一直不溫不火。
一直沒有被封侯，所謂的李廣難封也就是指這個了。
而李敢的死就與他父親李廣有關，公元前119年，漢武帝發動漠北之戰，由衛青、霍去病各率五萬騎兵由出大漠遠征匈奴本部，原本漢武帝計劃的出兵將領中沒有李廣，一是李廣年齡大了，二是李廣多次參戰，都沒有戰功，並且運氣還不好。
李廣幾次請求漢武帝同意自已參戰，漢武帝起初以他年老沒有答應，後來經不起李廣再三請求，最終同意他出任前將軍，也就是這一次出征，成了李廣人生最後一次出征。
當時大將軍衛青率前將軍李廣、校尉公孫敖、右將軍趙食其、後將軍曹襄迎戰匈奴，衛青命令李廣和趙食其沿東路迂回包抄，自已率領主力迎擊匈奴單於。
而霍去病則率領另一支軍隊獨自出戰，當時的李敢是霍去病手下校尉。
當時的李廣想任前鋒率軍迎戰匈奴單於，但是衛青不肯，一是漢武帝有交待不能讓李廣擔任前鋒或主力，二是李廣當時年齡已經很大了，在衛青的強制命令下，李廣不情願的去包抄了。
衛青主力最終擊敗了匈奴單於，匈奴單於率領潰兵從西北逃走，而負責包抄的李廣和趙食其因為迷路，沒有遇到匈奴單於，自然也就沒有完成合圍匈奴單於的任務，讓匈奴單於逃走。
此戰結束後，衛青需要了解此戰的全部情況，寫報告上交漢武帝，因此派人召李廣來府上詢問迷路情況，並受審對質，李廣原本心中就不爽，他想當前鋒，衛青不肯，憋著一肚子火，現在又無功而返，還要受審對質，李廣一下子不理智了。
李廣對著他手下的將士說：我從少年起與匈奴作戰七十多次，如今有幸隨大將軍出征，同匈奴單於的軍隊交戰，可是大將軍又調我的部隊走迂回繞遠的路，偏偏又迷路，這難道不是天意嗎？
況且我現在已六十多歲，畢竟不能再受那些刀筆吏的污辱。
於是就拔刀自刎了。
李廣就這樣自殺了，可惜了飛將軍一世英名，到頭來竟然落得個自殺的結果，這事不久後就傳到了李廣的兒子李敢耳中。
也許是繼承了李家剛烈的性格，李敢得知自已的父親之死與大將軍衛青有關後，趁著一次機會，打傷了衛青，衛青不想將此事鬧大，因此不計前嫌，隱瞞了下來。
衛青隱瞞下來後，結果這事不知道怎麼就被霍去病知道了，霍去病是衛青的外甥，又是李敢的上司，同時又是個20歲出頭的年輕人，血氣方剛，當時又受漢武帝寵信，於是霍去病為了給自已舅舅衛青報仇，在一次甘泉宮的打獵中，霍去病放暗箭射死了李敢。
當時的霍去病是大司馬、驃騎將軍，李敢隻是霍去病手下的校尉，這種私自殺害手下將領的行為，在當時可算是大罪，但是因為漢武帝非常寵信霍去病，而霍去病每次征戰匈奴都能取得較大的成績，因此漢武帝幹預了並隱瞞了這件事。
漢武帝以李敢是被鹿撞死為名，為霍去病開脫，這事由於皇帝發話了，誰也不敢追究，因此霍去病殺了李敢這事，沒有任何責任，官照當，匈奴照打。
要知道當時的西漢可是法治社會，漢承秦制，漢武帝此舉等於是幹預司法，但沒辦法，誰叫霍去病封狼居胥，年紀輕輕就被封為冠軍侯了，而且霍去病的小姨還是衛皇後，而且從小就漢武帝帶在身邊悉心教導，深得漢武帝喜愛，所以這件事因為漢武帝的偏愛，也就這麼算了。