東漢末年，董卓稱霸京師，私行廢立。
曹操與袁紹等眾人歃血為盟，起兵共同討伐董卓，即演義中所謂的『十八路諸侯討董卓』。
董卓徙天子都長安，屯兵洛陽，焚毀宮室，派兵與聯軍對峙。
然而，不到一年諸侯聯盟土崩瓦解，眾諸侯便開始自相攻伐，漢末的歷史進入軍閥割據時期。
『大魚吃小魚，小魚吃蝦』，要在混亂的局面中生存下來，僅靠自身實力是不行的，漢末眾軍閥們也開始采用戰國時的『合縱連橫』策略。
曹操
史書上記載的討伐董卓的聯軍，並非是十八路，而隻有十一路。
除去曹操一路外，其餘分別是：『後將軍袁術、冀州牧韓馥、豫州刺史孔伷、兗州刺史劉岱、河內太守王匡、勃海太守袁紹、陳留太守張邈、東郡太守橋瑁、山陽太守袁遺、濟北相鮑信』。
各路諸侯同時起兵，眾各數萬，推紹為盟主，太祖行奮武將軍。
此時為初平元年春正月。
然而，眾諸侯不思進取，真正主動西進作戰的並不多。
比較積極的是孫堅和曹操。
孫堅曾擊敗董卓軍都督華雄。
曹操勸眾人西進擊董卓，眾人皆不敢進，唯張邈派衛茲分兵相隨。
曹操率軍出擊，卻在滎陽被董卓部將徐榮所敗。
而此時，眾諸侯擁兵十餘萬卻不思進取，日日置酒高會。
同時，諸侯聯軍而且內部矛盾也逐漸顯現。
先是劉岱與橋瑁相惡，劉岱將橋瑁殺死。
一年後，袁紹吞並了韓馥的冀州。
軍閥混戰局面由此開始。
東漢末年的軍閥混戰，是有合縱連橫的。
袁術與袁紹勢力都很強大，二人雖為兄弟，卻彼此不睦、針鋒相對，都玩起了遠交近攻的把戲。
袁術北聯公孫瓚，袁紹南結劉表。
公孫瓚與袁紹是仇敵，劉表與袁術也不睦。
袁紹吞並冀州，公孫瓚也攻滅劉虞，獨霸了幽州。
公孫瓚使劉備屯高唐，單經屯平原，陶謙屯發幹，與袁紹對峙。
此時的曹操在軍事上與袁紹合作，配合默契。
曹操與袁紹合兵先後擊敗了公孫瓚、單經、陶謙。
斷了袁術糧道，袁術帶兵進入陳留，後被曹操擊敗。
袁紹
徐州牧陶謙攻取泰山、華、費，劫掠了任城。
曹操東征陶謙，攻下十餘城，陶謙固守徐州。
袁術南下淮南，使孫策渡江，數年之內據有江東。
可以看到，到此時為止，公孫瓚、袁術、陶謙與袁紹、曹操、劉表兩派基本上還是戰略均勢。
曹操與袁紹雖未結盟但合作默契。
劉備與公孫瓚交好，與陶謙也關系很近。
然後，此後的發展使得形勢逐漸向袁紹、曹操一邊傾斜。
先是陶謙病死，劉備接任徐州牧，呂佈被曹操打敗後來到徐州，並趁機奪取了徐州，劉備投奔曹操。
後來公孫瓚在與袁紹的爭霸中逐漸處於下風。
孫策渡江之後脫離了袁術。
第一輪爭霸的結果是袁紹與曹操勝出。
袁術
呂佈襲取兗州時，袁紹派人至曹操處，表示兩家聯合。
曹操在眾人的勸說下沒有同意。
後來，曹操西迎漢獻帝都許昌，曹操受封大將軍，想讓袁紹為太尉。
然而袁紹卻恥於官職在曹操之下，不肯受。
於是曹操辭掉大將軍之職，讓給袁紹。
可見，此時曹操和袁紹的關系開始變得微妙，但二人的關系尚能維系。
後來，袁術與呂佈關系惡化，曹操與劉表也開始互相攻伐。
最終呂佈被曹操所滅，劉表數次被曹操擊敗，張繡投降了曹操，袁術兵敗身死。
曹操在不斷吞並周邊割據勢力的同時，自身的實力也逐漸壯大。
隨著公孫瓚、陶謙、袁術勢力的滅亡，袁紹與曹操的對決正式開始了。