魏武帝曹操一生遇到的對手相當多：董卓、陶謙、呂佈、袁術、袁紹、劉表、劉備、孫權、張魯、馬超等人一一成為他的對手，那麼曹操征戰一生是否有其忌憚之人？
還真有那麼幾位，今天就說一說演義中曹操一生頗為忌憚的五大名將：第一不是呂佈，趙雲隻能屈居第五。
關羽
要說曹操最為忌憚之名將可能非關羽莫屬，兩人的關系其實非一兩句話可以說得清：早在十八路諸侯討伐董卓之時，關羽溫酒斬華雄和三英戰呂佈就給曹操留下了深刻的印象；東征徐州圍困關羽於土山之上時，為了得到關羽曹操甚至答應了他提出的極為苛刻的條件，即便關羽掛印封金而去曹操也沒為難關羽，可以說演義中的曹操對關羽知之甚深。
襄樊之戰關羽水淹七軍威震華夏，曹操大驚之下之所以想要遷都其中原因之一就是因為他深知並忌憚關羽的能力，如果讓他拿下襄陽和樊城的話，不僅南陽不保，甚至洛陽和許都都在關羽兵鋒之下，所以曹操說遷都絕不是說說而已。
孫策
曹操一開始其實是輕視孫策的，青梅煮酒他和劉備點評天下英雄時，當劉備說：『有一人血氣方剛，江東領袖孫伯符乃英雄也？
』曹操的回答是：『孫策藉父之名，非英雄也』不過顯然曹操是看走了眼，沒過多久孫策橫掃江東六郡，這時候的曹操才知孫策強盛，不由得大加感慨：『獅兒難與爭鋒也！』
曹操對孫策的忌憚一方面是因為自己日後南下將會平添一位勁敵，另外一方面當時正是他和袁紹決戰期間，曹操生恐孫策會出兵攪局。
呂佈
演義中曹操對呂佈的忌憚之心更多的是對其武力的忌憚，十八路諸侯討伐董卓時，曹操就說過：『呂佈英勇無敵，可會十八路諸侯，共議良策』，濮陽之戰遇到呂佈，曹操二話沒說派許褚和典韋等六大猛將圍攻呂佈一人。
即使是攻破徐州後呂佈表示願意歸降，曹操對歸降之人向來是來者不拒，可是面對呂佈這樣一員猛將曹操卻猶豫了，除了呂佈名聲不好之外，其實也有曹操對呂佈仍有忌憚之心，於是幹脆殺之以絕後患。
馬超
演義中曹操有過兩次極為狼狽的個人遇險：一次是濮陽之戰時被呂佈以方天畫戟在自己頭盔上重重一擊，另外一次就是潼關之戰中被馬超追著打，以至於狼狽得割須棄袍，甚至說出『馬兒不死，吾無葬地矣！』的喪氣話來，可見曹操對馬超的忌憚之意！
趙雲
趙雲在長坂坡之戰中一戰成名，七進七出曹操大營擊殺五十餘員曹操將領，由不得曹操不記住趙雲之名，十年之後的漢水之戰時趙雲突入重圍救出黃忠，曹操得知是趙雲時的反應是：『昔日當陽長坂英雄尚在！』急傳令曰：『所到之處，不許輕敵』可見曹操對趙雲還是有幾分忌憚的，隻不過不如對關羽、孫策、呂佈、馬超四人那麼忌憚而已。